Στο Παρίσι για πρώτη φορά άρχισε να εργάζεται ως δημοσιογράφος, και η εμπειρία αυτή θα αποδεικνύετο χρήσιμη στη συνέχεια. Μετά το πέρας της εκεί διαμονής του, ο Καβαφάκης αναζήτησε την τύχη του στο Κάιρο, όπου και εργάστηκε σε διάφορες ελληνόφωνες εφημερίδες. Στο Κάιρο γνώρισε τη Ζωή Σταϊκοπούλου, με την οποία παντρεύτηκε το 1898. Γύρω στο 1910 εγκαταστάθηκε στην Κωνσταντινούπολη. Εκεί, η πατριωτικού περιεχομένου μαχητική δημοσιογραφία του ενόχλησε ιδιαίτερα τις τουρκικές αρχές. Τότε, ο Καβαφάκης γλίτωσε στο παρά πέντε τη σύλληψη καταφεύγοντας στην Αθήνα σε μια εποχή που ο εθνικός διχασμός βρισκόταν στο αποκορύφωμά του εξαιτίας της παθιασμένης αντιπαράθεσης βενιζελικών και βασιλικών με αφορμή τη στάση που έπρεπε να κρατήσει η χώρα στον Μεγάλο Πόλεμο. 

 

Ο ίδιος ο Καβαφάκης, όντας φιλελεύθερος αλλά και φανατικός υποστηρικτής της Αντάντ, δεν δίστασε ούτε στιγμή να ταχθεί με το μέρος του Βενιζέλου. Σχεδόν αμέσως βρήκε εργασία ως αρθρογράφος στην εφημερίδα «Χρόνος» και αργότερα στις εφημερίδες «Εσπερινή» και «Πατρίς». Στην αρθρογραφία του, η βενιζελική πλευρά βρήκε έναν ένθερμο υποστηρικτή των θέσεών της στη διαμάχη της με το παλάτι. Τελικά, μερικά χρόνια αργότερα, η απόφασή του αυτή θα αποβεί μοιραία, καθώς θα γίνει και ο ίδιος ένα ακόμα θύμα στον μακρύ κατάλογο του εθνικού διχασμού που τελικά κατέληξε στη μεγαλύτερη σύγχρονη τραγωδία της χώρας μας. 

 

Επανερχόμενοι στον χρόνο της ιστορικής μας αφήγησης, στην κορύφωση του Εθνικού Διχασμού, βρίσκουμε τον Καβαφάκη αποφασισμένο να πραγματοποιήσει το όνειρό του, την ίδρυση, δηλαδή, και κυκλοφορία μιας δικής του εφημερίδας. Στις 14 Μαΐου του 1916 κυκλοφορεί το πρώτο τεύχος του «Ελεύθερου Τύπου», μιας εφημερίδας που, παρά τις διάφορες και μακροχρόνιες διακοπές έκδοσής της, συνεχίζει να κυκλοφορεί ώς τις μέρες μας! Λίγους μήνες μετά την κυκλοφορία του πρώτου τεύχους, ο «Ελεύθερος Τύπος» γίνεται το επίσημο όργανο της κυβέρνησης Εθνικής Αμύνης στην Αθήνα. Ως γνωστόν, η εν λόγω κυβέρνηση είχε έδρα τη Θεσσαλονίκη και αποτελείτο από τους Βενιζέλο, Κουντουριώτη και Δαγκλή.

 

Ωστόσο, μέσα στο ακραίο αυτό κλίμα του Εθνικού Διχασμού, οι συνθήκες δεν ήταν διόλου ευνοϊκές. Έτσι, στη διάρκεια των «Νοεμβριανών» του 1916, ο Καβαφάκης αναγκάστηκε να διακόψει για πρώτη φορά την έκδοση της εφημερίδας του και ο ίδιος να βρεθεί στη Θεσσαλονίκη, όπου προσχώρησε στο Κίνημα της Εθνικής Άμυνας και του ανατέθηκε η διεύθυνση του Γραφείου Τύπου του υπουργείου Εξωτερικών.

Ο «Ελεύθερος Τύπος» τέθηκε εκ νέου σε κυκλοφορία λίγους μήνες αργότερα, το 1917, όταν ο Βενιζέλος και οι συν αυτώ επέστρεψαν από τη Θεσσαλονίκη στην Αθήνα.

 

Έκτοτε και ώς την 17η Αυγούστου του 1921, ο Καβαφάκης υποστήριζε σθεναρά τον Βενιζέλο και την πολιτική του μέσα σ’ ένα περιβάλλον μιας εκρηκτικής και επικίνδυνης αντιπαράθεσης. Όπως χαρακτηριστικά αναφέρει ο Γιάννης Ράγκος στο βιβλίο του «Ξεχασμένα πρωτοσέλιδα»: «Στις 17 Αυγούστου 1921, ο Καβαφάκης και ο συγγραφέας και δημοσιογράφος Γ. Μελάς δέχτηκαν δολοφονική επίθεση στην πλατεία Κλαυθμώνος από κάποιον Δημ. Σουρέα, ο οποίος μετά τη σύλληψή του δικαιολόγησε την πράξη του, λέγοντας ότι ‘‘καθ’ ον χρόνον η Πατρίς ημών διεξάγη υπέρτατον αγώνα εν τη Ανατολή, δεν ανέχομαι την τοιαύτην προδοτικήν στάσιν των καθαρμάτων, […] διαδίδοντα σκοπίμως ψευδείς φήμας, επιβλαβείς εις τον διεξαγόμενον αγώνα’’». 

 

Ωστόσο, όπως όλα δείχνουν, η προγραφή του ενοχλητικού Καβαφάκη αποφασίστηκε λίγους μήνες αργότερα, τον Φεβρουάριο του 1922, με τη δημοσίευση στις 12 του μηνός του «Δημοκρατικού Μανιφέστου», το οποίο υπέγραφαν ο Αλέξανδρος Παπαθανασίου και έξι συνεργάτες του. Το Μανιφέστο ήταν ένα κείμενο αρχών της αριστερής πτέρυγας του κόμματος των φιλελευθέρων, που μεταξύ άλλων απαιτούσε την άμεση ανάκτηση των σχέσεών μας με τους συμμάχους, κάτι που αποτελούσε casus belli για τους μοναρχικούς. Το κείμενο-Μανιφέστο, παρότι λογοκρίθηκε πριν δημοσιευθεί, υπήρξε η αιτία της προφυλάκισης των ανθρώπων που το υπέγραψαν, οι οποίοι σύρθηκαν σε δίκη με την κατηγορία της «Εξυβρίσεως του Βασιλέως».

 

Η συνέχεια δόθηκε λίγες μέρες αργότερα με τη δημοσίευση των δηλώσεων της συνάντησης που πραγματοποίησε ο Βρετανός πρωθυπουργός Λόυντ Τζορτζ με τον Πατριάρχη Μελέτιο στο Λονδίνο. Ο Τζορτζ, σύμφωνα με τις δημοσιογραφικές πληροφορίες, φέρεται να δήλωσε ότι «ο Βασιλεύς Κωνσταντίνος εξεμηδένισεν όλας τας συμπαθείας τας οποίας είχεν η Ελλάς. Η γενική κατάστασις είναι τώρα τοιαύτη, ώστε εμποδίζει τους φίλους της Ελλάδος να φανούν χρήσιμοι εις την χώραν σας. […] Ύστερα από την άλωση της Κωνσταντινουπόλεως υπό των Τούρκων, η πτώσις του Βασιλέως και η επάνοδος του Κωνσταντίνου εις τον θρόνον, είναι το καταστρεπτικότερον γεγονός δια τον Ελληνισμόν. Εν όσω ευρίσκεται ο Κωνσταντίνος εις την Ελλάδα, είναι αδύνατον, εντελώς αδύνατον, να μείνετε εις την Μικρασίαν».

 

Η δημοσίευση των δηλώσεων του Βρετανού πρωθυπουργού πυροδότησε μια σειρά έντονων αντιδράσεων εκ μέρους των βασιλοφρόνων, που έστρεψαν την οργή τους κατά του Καβαφάκη για το δημοσίευμα. Έτσι, τα αντίποινα ήρθαν αθροιστικά και σχεδιάστηκαν άμεσα για να εφαρμοστούν την 21η Φεβρουαρίου, ημέρα που ορίστηκε για την εκτέλεση του σχεδίου της δολοφονίας του δημοσιογράφου Ανδρέα Καβαφάκη… 

 

Το βράδυ της 21ης Φεβρουαρίου 1922, ο Ανδρέας Καβαφάκης παρέδωσε το άρθρο του προς στοιχειοθεσία και αφού συνεννοήθηκε με τον αρχισυντάκτη για τις τελευταίες λεπτομέρειες της έκδοσης, βγήκε στην οδό Εδουάρδου Λω, όπου και επιβιβάστηκε σε μιαν άμαξα που θα τον μετέφερε στο σπίτι του, στην οδό Τροίας 3, στην Κυψέλη. Η άμαξα άφησε τον δημοσιογράφο έξω ακριβώς από το σπίτι του κι εκείνος προσπάθησε να ανοίξει την εξώπορτα δίχως επιτυχία. Οι εγκληματίες είχαν προηγουμένως σφηνώσει στην κλειδαριά ξύλα και χαρτόνια, προκειμένου να μην μπορεί να εισέλθει το κλειδί. Την ώρα που ο Καβαφάκης προσπαθούσε να καταλάβει τι συμβαίνει, εμφανίστηκαν και τον πλησίασαν δυο άντρες με στολή κι ένας τρίτος με πολιτικά, κρατώντας όπλα στα χέρια τους. Οι δολοφόνοι τον πυροβόλησαν μπροστά στην πόρτα του σπιτιού του με έξι σφαίρες και κατόπιν εξαφανίστηκαν…