O Γουλφ έκανε μεγάλη καριέρα ως δημοσιογράφος, αρχίζοντας από μικρή ηλικία και αποτελώντας μέρος της Νέας Δημοσιογραφίας στις ΗΠΑ, μαζί με τους Τρούμαν Καπότε, Τζόαν Ντίντιον και Χάντερ Τόμσον.

Από το 1971 ο Γουλφ κατέκτησε και τον κόσμο της λογοτεχνίας αρχίζοντας με το «Bonfire of the Vanities» και συνεχίζοντας με το «The Right Stuff», μια δραματοποιημένη περιγραφή των πιονιέρων του διαστήματος (και τα δύο βιβλία έχουν γυριστεί σε ταινίες), ενώ έχει γράψει συνολικά 17 βιβλία μυθιστορήματα και μη.

Ένα από τα βασικά χαρακτηριστικά του ήταν το λευκό κοστούμι που άρχισε να φορά από το 1962 και που το καθιέρωσε ως μόνιμη ενδυματολογική του επιλογή.