Η επιλογή της Τεχεράνης 
Ο γνωστός μας από την πολυετή θητεία του στο υπουργείο των Εξωτερικών επί Σοβιετικής Ενώσεως Αντρέι Γκρομίκο υπήρξε πληρεξούσιος πρεσβευτής και στη συνέχεια πρέσβης επί προεδρίας του Ρούσβελτ μετά το 1939. Είναι ο άνθρωπος που βρισκόταν, μαζί με τον περίφημο Μολότωφ, συνεχώς στο πλευρό του Στάλιν στη διάρκεια και των τριών αυτών ιστορικών διασκέψεων που καθόρισαν τις εξελίξεις στον κόσμο μετά τη λήξη του Δευτέρου Παγκοσμίου Πολέμου. 
Σύμφωνα, λοιπόν, με τη μαρτυρία του Γκρομίκο, τόσο ο Στάλιν όσο και ο Ρούσβελτ, μεταξύ των οποίων αναπτύχθηκε ένας τρόπος επικοινωνίας (που έδωσε από την πλευρά των δυτικών αφορμή δυσμενών σχολίων τα οποία ήθελαν τον Ρούσβελτ να είναι υποχωρητικός απέναντι στις απαιτήσεις του Στάλιν), έκριναν απαραίτητη μια από κοινού συνάντηση με τη συμμετοχή του Τσώρτσιλ. Τότε ο Αμερικανός Πρόεδρος πρότεινε ως κατάλληλο τόπο συνάντησης το Κάιρο και ως εναλλακτική τη Βαγδάτη. Ο Στάλιν, ωστόσο, πρότεινε την Τεχεράνη, όχι για θέματα ασφαλείας ή για κανέναν άλλο λόγο, αλλά γιατί – όπως ο ίδιος μας παραδίδει γραπτώς – «από την Τεχεράνη υπήρχε τηλεφωνική και τηλεγραφική σύνδεση με τη Μόσχα» και ήταν υψίστης σημασίας να παρακολουθεί βήμα προς βήμα τη μάχη της Ουκρανίας.

Το πολιτικό σκάκι της συνδιάσκεψης
Ένα από τα βασικότερα ζήτημα που τέθηκαν στην Τεχεράνη ήταν η ανάγκη να ανοιχτεί ένα δεύτερο μέτωπο. Ο Τσώρτσιλ πίεζε αυτό να είναι στα Βαλκάνια ή στη βόρεια Ιταλία, πράγμα που εξηγεί ο Γκρομίκο στα απομνημονεύματά του: «ο λόγος ύπαρξης αυτής της επιλογής ήταν σαφής: να αναχαιτιστεί η προέλαση των σοβιετικών στρατευμάτων, να ασκηθεί πίεση προς το Βερολίνο και, χάρη στην κατοχή της Νοτιοανατολικής Ευρώπης, να δοθεί στις δυτικές δυνάμεις άμεση διέξοδος προς τα σύνορα της ΕΣΣΔ».

Ένα δυσκολοχώνευτο δείπνο 
Ο Αμερικανός Πρόεδρος και ο Βρετανός πρωθυπουργός δεν αισθάνονταν καλά στο δείπνο που παρατέθηκε στη σοβιετική πρεσβεία στην Τεχεράνη του Ιράν τη δεύτερη μέρα της πρώτης τριμερούς συνάντησης κορυφής με τον Στάλιν. Και οι δυο είχαν ταξιδέψει πολλές ώρες διά θαλάσσης και από αέρος. Οξεία δυσπεψία ανάγκασε τον Ρούσβελτ να αποσυρθεί από το δείπνο που είχε διοργανώσει το προηγούμενο βράδυ· σύμφωνα με τον Τσώρτσιλ, χλόμιασε ενώ είχε σερβιριστεί το πρώτο πιάτο στο μεγαλοπρεπές σοβιετικό δείπνο. Παρότι παρέμεινε επτασφράγιστο μυστικό, η πίεση του Ρούσβελτ ήταν πολύ υψηλή και είχε παρουσιάσει αναιμία και συμπτώματα πνευμονοπάθειας· τέσσερις μήνες αργότερα διαγνώστηκε ότι έπασχε από υπέρταση, υπερτασική καρδιοπάθεια, συμφορητική καρδιακή ανεπάρκεια και χρόνια βρογχίτιδα. Ο Τσώρτσιλ έπασχε από ένα κρυολόγημα και πονόλαιμο, ωστόσο, το βασικό πρόβλημά του ήταν ότι η πίεση του πολέμου άφηνε τα ίχνη της στον σχεδόν εβδομηντάχρονο άνδρα, ο οποίος, αν και ακατάβλητος, ήταν αγύμναστος και υπέρβαρος, έπινε υπερβολικά και αντιμετώπιζε καρδιακά προβλήματα· μερικές φορές ήταν απλώς «υπερβολικά άρρωστος και υπερβολικά κουρασμένος για να σκεφτεί σωστά».

Η κόντρα Στάλιν – Τσώρτσιλ 
Λέγεται ότι σε όλη τη διάρκεια του πλουσιοπάροχου δείπνου ο Σοβιετικός ηγέτης εκνεύριζε τον Ουίνστον Τσώρτσιλ. Ο τόνος του ήταν ιδιαίτερα σκωπτικός και οι ψόγοι του αμείλικτοι. «Ο στρατάρχης Στάλιν δεν έχανε την ευκαιρία να πετάει υπονοούμενα στον κύριο Τσώρτσιλ», καταγράφηκε στην επίσημη αμερικανική έκθεση. «Σχεδόν όλα τα σχόλιά του προς τον πρωθυπουργό περιείχαν αιχμές». Ο Βρετανός πρωθυπουργός προσπάθησε να μην εξοργιστεί ακόμη και όταν ο Στάλιν ανέφερε ότι η επί μακρόν διστακτικότητα της Βρετανίας να εξαπολύσει μία κατά μέτωπο επίθεση εναντίον των ναζιστικών δυνάμεων στη Γαλλία υπέκρυπτε συμπάθεια προς τη Γερμανία – ίσως μάλιστα ο Τσώρτσιλ να επιθυμούσε να προσφέρει στον εχθρό «μια συμβιβαστική ειρήνη». Ο Σοβιετικός δικτάτορας είπε πως ήταν λάθος να επικρατεί η άποψη ότι οι Ρώσοι δεν καταλάβαιναν, απλώς και μόνο επειδή ήταν απλοί άνθρωποι.

Ένα επεισοδιακό δείπνο
Στο δείπνο της 29ης Νοεμβρίου, οι συνδαιτυμόνες έγιναν μάρτυρες ενός σοβαρού επεισοδίου μεταξύ Στάλιν και Τσώρτσιλ, ενδεικτικού, ωστόσο, της νοοτροπίας των δυο διαφορετικών αντιλήψεων που πρέσβευαν τόσο ως άτομα όσο και ως εκπρόσωποι δυο εκ διαμέτρου αντίθετων ιδεολογιών. Ο Στάλιν, στη διάρκεια της συζήτησης, εκφράζει την άποψη ότι οι 50.000 – και ίσως 100.000 – ηγετικές φυσιογνωμίες της Γερμανίας στους τομείς των ενόπλων δυνάμεων, της επιστήμης, της τεχνολογίας και της οικονομίας θα πρέπει να εκτελεστούν με συνοπτικές διαδικασίες. Ο Τσώρτσιλ απαντά με οξύτατο τόνο ότι εκφράζει την απόλυτη άρνησή του σε τέτοιες πρακτικές. Αρνείται να συμμετάσχει σε εκτελέσεις που γίνονται για πολιτικούς λόγους. Λέγεται, μάλιστα, ότι ο Στάλιν υποστηρίζεται από έναν νεαρό αντισυνταγματάρχη, γιο του Προέδρου Ρούσβελτ, που καταχράται την ιδιότητά του. Ο Βρετανός θυμώνει σε τέτοιον βαθμό που δηλώνει ότι προτιμά να εκτελεστεί ο ίδιος τώρα στην αυλή της σοβιετικής πρεσβείας παρά να συναινέσει σε τέτοια ενέργεια. Αφήνει την πετσέτα και το πιρούνι του και σηκώνεται από το τραπέζι βγαίνοντας έξω. Ο Στάλιν σηκώνεται με τη σειρά του και επαναφέρει τον Βρετανό στο τραπέζι και τη συζήτηση, βεβαιώνοντάς τον ότι απλώς αστειευόταν. 
Στο μεταξύ, τα νέα από το μέτωπο στη διάρκεια της διάσκεψης ήταν ιδιαίτερα ενθαρρυντικά και οι τρεις ηγέτες συμφώνησαν να συναντηθούν εκ νέου στη Γιάλτα, έναν χρόνο αργότερα.