Άδοξο τέλος φαίνεται πως είχε η σχέση της Μαντόνα με τον  Μάικλ Τζάκσον, ενός ζευγαριού που αν είχε κρατήσει θα ήταν ένα από τα πιο διάσημα στην ιστορία της σόουμπιζ.

Σύμφωνα με φίλο της οικογένειας Τζάκσον, το ζευγάρι είχε ξεκινήσει να βγαίνει ραντεβού στις αρχές της δεκαετίας του  ‘90 ωστόσο το γεγονός ότι

η Μαντόνα επέκρινε δημόσια τον «βασιλιά της ποπ» για το παρουσιαστικό του και ζήτησε αλλαγές φαίνεται πως τον έκαναν έξαλλο.

«Ο λόγος που η σχέση τους δεν συνεχίστηκε ήταν γιατί σε συνέντευξή της στην τηλεόραση η Μαντόνα είπε on camera ότι θα ήθελε ένα καινούργιο look από τον Τζάκσον και ότι συγκεκριμένα θα ήθελε αυτός να εγκαταλείψει τις μπούκλες του» αποκάλυψε ο Φλο Άντονι.

Σύμφωνα με τον ίδιο αυτό που εξόργισε τον Τζάκσον ήταν ότι αυτές οι παρατηρήσεις έγιναν σε τηλεοπτική εκπομπή.

Πάντως από την αρχή υπήρχαν σύννεφα στη σχέση του ζευγαριού καθώς σύμφωνα με τον Άντονι, ο Τζάκσον του είχε εκμυστηρευτεί ότι παρά το γεγονός ότι η Μαντόνα είχε περάσει τουλάχιστον ένα βράδυ στη Neverland του είχε πει ότι αν επρόκειτο να συνεχίσουν να είναι μαζί δεν θα πήγαινε ποτέ μαζί του στη Disneyland, το οποίο ήταν το αγαπημένο μέρος του.

Στη σχέση της με τον Τζάκσον είχε αναφερθεί στις αρχές της εβδομάδας και η Μαντόνα.