Ο Γιάννης Καϋμενάκης γεννήθηκε στον Κάλαμο της Λευκάδας και από μικρός αγάπησε τη θάλασσα και το ποδόσφαιρο. 

Έχοντας δουλέψει για πάρα πολλά χρόνια ως καπετάνιος σε πολλά δεξαμενόπλοια,ο Καϋμενάκης μαζί με τον Α' μηχανικό του στα περισσότερα από αυτά, Δημήτρη Μπάκο, βρέθηκαν το 2002 να παρακολουθούν μια φιλική αναμέτρηση ανάμεσα στον Αστέρα Τρίπολης και τον Παναρκαδικό, ενώ ήδη τους έδενε μια «αδερφική» φιλία, όπως τη χαρακτηρίζουν οι ίδιοι.

Ο μύθος θέλει τον Καϋμενάκη φεύγοντας από το γήπεδο μετά το τέλος του αγώνα να έχει ήδη πάρει την απόφαση να αγοράσει τον Αστέρα, βάζοντας μαζί με τον Μπάκο μέρος του κεφαλαίου τους από την εταιρεία Akron Trade & Transport, η οποία ειδικεύεται στη μεταφορά πετρελαίου και εδρεύει λίγο έξω από το Ντουμπάι.

Με περισσότερα από 26 δεξαμενόπλοια στην κατοχή της εταιρείας, ζει μόνιμα στο Ντουμπάι, ωστόσο τουλάχιστον 3 φορές το μήνα βρίσκεται στην Ελλάδα για επαγγελματικούς λόγους καθώς μαζί με τον Μπάκο έχουν στην κατοχή τους μια από τις μεγαλύτερες φάρμες της Πελοποννήσου και ένα κατάστημα με βιολογικά προϊόντα στην Άνω Γλυφάδα, τα οποία προέρχονται αποκλειστικά από τη φάρμα τους.

Η ανιψιά του είναι μια 27χρονη φοιτήτρια η οποία απήχθει στις 31 Οκτωβρίου μέχρι σήμερα όπου οι δράστες την άφησαν ελεύθερη αφού πρώτα κατάφεραν να πάρουν από την οικογένειά της 82.000 ευρώ ως λίτρα αντί για 10. εκατ ευρώ που ζητούσαν αρχικά.