Μπορεί το όνομά του να έχει συνδεθεί με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, ωστόσο πριν από την Εθνική σταρ είχε σχέση και με άλλη πρωταγωνίστρια.

Ο λόγος για τον αείμνηστο Δημήτρη Παπαμιχαήλ ο οποίος από την εποχή που ακόμα ήταν μαθητής στη σχολή, ερωτεύτηκε τη Δέσπω Διαμαντίδου. Οι δυο τους είχαν σχέση για μεγάλο διάστημα ενώ ο ηθοποιός αποκόμισε πολλά τόσο σε προσωπικό επίπεδo, όσο και επαγγελματικό από την ήδη φτασμένη τότε Δέσπω Διαμαντίδου.

Συναντήθηκαν στη σκηνή δεκατρείς φορές, με αποκορύφωμα το έργο «Κολόμπο», με πρωταγωνίστρια την Αλίκη Βουγιουκλάκη. Τότε ήταν που ο Δημήτρης και η Αλίκη ένιωσαν τον κεραυνοβόλο έρωτα να τους συγκλονίζει με αποτέλεσμα ο Δημήτρης να λήξει τη σχέση του με τη Δέσπω.

Ωστόσο, εκείνη αντιμετώπισε με μεγάλη αξιοπρέπεια το τέλος της σχέσης της όπως επίσης και όλη τη διάρκειά της κατά την οποία διατηρούσε χαμηλούς τόνους, κρατώντας μακριά τα φώτα της δημοσιότητας και τα πολλά φλας…