Την εποχή εκείνη είχε γνωρίσει μια κοπέλα, την Καρολίν Ντε Κολομπριέ, με την οποία είχε ξετρελαθεί, παρά το ότι ήταν μεγαλύτερη του κατά μια οκταετία (απαγορευτικό νούμερο για εκείνη την περίοδο).

Κατά τη διάρκεια του φλερτ τους, ο νεαρός τότε Ναπολέων της δώρισε ένα χρυσό δακτυλίδι, αλλά το ειδύλλιο τους δεν προχώρησε καθώς ξέσπασε ο πόλεμος.

Ενώ ο Βοναπάρτης αναρριχάτο στους βαθμούς της στρατιωτικής ιεραρχίας τα ίχνη τους χάθηκαν. Εκείνος παντρεύτηκε τη Ζοζεφίν και εκείνη έναν απόστρατο αξιωματικό του στρατού. Όμως ποτέ δεν ξέχασε τον νεαρό που τη φλέρταρε και κράτησε το δακτυλίδι που της είχε δωρίσει.

Ξαναβρέθηκαν στη Λυόν, μετά την ήττα του στο Τραφάλγκαρ και αναθέρμαναν τη σχέση τους, σε φιλικά πλέον πλαίσιο. Ο Ναπολέων την έκανε κυρία επί των τιμών στη συνοδεία της μητέρας του και έκανε βαρόνο το σύζυγο της. Οι δυο τους κράτησαν επικοινωνία δια αλληλογραφίας, ακόμα και μετά την οριστική του ήττα και φυλάκιση.

Το δακτυλίδι έμεινε στην οικογένεια της Ντε Κολομπριέ για πάνω από δυο αιώνες, με τους απόγονους της να το δημοπρατούν εν τέλει για 25 χιλιάδες λίρες.